| Glucosa - forma dextrógira | Fructosa - forma levógira |
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| Ribosa - forma furanosa | |
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El término "hidrato de carbono" o "carbohidrato" es poco apropiado,
ya que estas moléculas no son átomos de carbono hidratados, es decir,
enlazados a moléculas de agua, sino que constan de átomos de carbono unidos a otros grupos funcionales como carbonilo e hidroxilo. Este nombre proviene de la nomenclatura química del siglo XIX, ya que las primeras sustancias aisladas respondían a la fórmula elemental Cn(H2O)n
(donde "n" es un entero ≥ 3). De aquí que el término
"carbono-hidratado" se haya mantenido, si bien posteriormente se
demostró que no lo eran. Además, los textos científicos anglosajones aún
insisten en denominarlos carbohydrates lo que induce a pensar que este es su nombre correcto. Del mismo modo, en dietética, se usa con más frecuencia la denominación de carbohidratos.
Los glúcidos pueden sufrir reacciones de esterificación, aminación, reducción, oxidación, lo cual otorga a cada una de las estructuras una propiedad específica, como puede ser de solubilidad.
Índice
Sinónimos
- Carbohidratos o hidratos de carbono: Hubo intentos para sustituir el término de hidratos de carbono. Desde 1996 el Comité Conjunto de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (International Union of Pure and Applied Chemistry)1
y de la Unión Internacional de Bioquímica y Biología Molecular
(International Union of Biochemistry and Molecular Biology) aconseja el
término carbohidrato y no recomienda el de hidratos de carbono. - Glúcidos: Este nombre proviene de que pueden considerarse derivados de la glucosa por polimerización y pérdida de agua. El vocablo procede del griego "glycýs", que significa dulce.
- Azúcares: Este término solo puede usarse para los monosacáridos (aldosas y cetosas) y los oligosacáridos inferiores (disacáridos). En singular (azúcar) se utiliza para referirse a la sacarosa o azúcar de mesa.
- Sacáridos: Proveniente del griego σάκχαρον que significa "azúcar". Es la raíz principal de los tipos principales de glúcidos (monosacáridos, disacáridos, oligosacáridos y polisacáridos).
Características
Los glúcidos son compuestos formados en su mayor parte por átomos de carbono e hidrógeno y, en una menor cantidad, de oxígeno. Tienen enlaces químicos difíciles de romper de tipo covalente, pero que almacenan gran cantidad de energía, que es liberada cuando la molécula es oxidada. En la naturaleza son un constituyente esencial de los seres vivos, formando parte de biomoléculas aisladas o asociadas a otras como las proteínas y los lípidos, siendo los compuestos orgánicos más abundantes en la naturaleza.Los glúcidos cumplen dos papeles fundamentales en los seres vivos.
Por un lado son moléculas energéticas de uso inmediato para las células (glucosa) o que se almacenan para su posterior consumo (almidón y glucógeno); 1g proporciona 4 kcal. Por otra parte, algunos polisacáridos tienen una importante función estructural ya que forman parte de la pared celular de los vegetales (celulosa) o de la cutícula de los artrópodos.
Tipos de glúcidos
Los glúcidos se dividen en monosacáridos, disacáridos, oligosacáridos y polisacáridos.Monosacáridos
Los glúcidos más simples, los monosacáridos, están formados por una sola molécula; no pueden ser hidrolizados a glúcidos más pequeños. La fórmula química general de un monosacárido no modificado es (CH2O)n, donde n es cualquier número igual o mayor a tres, su límite es de 7 carbonos. Los monosacáridos poseen siempre un grupo carbonilo en uno de sus átomos de carbono y grupos hidroxilo en el resto, por lo que pueden considerarse polialcoholes. Por tanto se definen químicamente como polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas.Los monosacáridos se clasifican de acuerdo a tres características diferentes: la posición del grupo carbonilo, el número de átomos de carbono que contiene y su quiralidad. Si el grupo carbonilo es un aldehído, el monosacárido es una aldosa; si el grupo carbonilo es una cetona, el monosacárido es una cetosa. Los monosacáridos más pequeños son los que poseen tres átomos de carbono, y son llamados triosas; aquellos con cuatro son llamados tetrosas, lo que poseen cinco son llamados pentosas, seis son llamados hexosas y así sucesivamente. Los sistemas de clasificación son frecuentemente combinados; por ejemplo, la glucosa es una aldohexosa (un aldehído de seis átomos de carbono), la ribosa es una aldopentosa (un aldehído de cinco átomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis átomos de carbono).
Cada átomo de carbono posee un grupo de hidroxilo (-OH), con la excepción del primero y el último carbono, todos son asimétricos, haciéndolos centros estéricos
con dos posibles configuraciones cada uno (el -H y -OH pueden estar a
cualquier lado del átomo de carbono). Debido a esta asimetría, cada
monosacárido posee un cierto número de isómeros. Por ejemplo la aldohexosa D-glucosa, tienen la fórmula (CH2O)6,
de la cual, exceptuando dos de sus seis átomos de carbono, todos son
centros quirales, haciendo que la D-glucosa sea uno de los estereoisómeros posibles. En el caso del gliceraldehído, una aldotriosa, existe un par de posibles esteroisómeros, los cuales son enantiómeros y epímeros (1,3-dihidroxiacetona,
la cetosa correspondiente, es una molécula simétrica que no posee
centros quirales). La designación D o L es realizada de acuerdo a la
orientación del carbono asimétrico más alejados del grupo carbonilo: si
el grupo hidroxilo está a la derecha de la molécula es un azúcar D, si
está a la izquierda es un azúcar L. Como los D azúcares son los más
comunes, usualmente la letra D es omitida.
Ciclación
Ciclación de la glucosa.
monosacárido reaccionará reversiblemente con el grupo hidroxilo sobre un
átomo de carbono diferente en la misma molécula para formar un hemiacetal o hemicetal, formando un anillo heterocíclico, con un puente de oxígeno entre los dos átomos de carbono. Los anillos con cinco y seis átomos son llamados formas furanosa y piranosa y existen en equilibrio con la cadena lineal abierta.
Durante la conversión de la forma lineal abierta a la forma cíclica,
el átomo de carbono conteniendo el oxígeno carbonilo, llamado el carbono
anomérico,
se transforma en un centro quiral con dos posibles configuraciones: el
átomo de oxígeno puede tomar una posición arriba o abajo del plano del
anillo. El par de estereoisómeros resultantes son llamados anómeros.
En el α-anómero, el -OH sustituyente sobre el carbono anomérico se
encuentra en el lado opuesto del anillo (posición trans) a la cadena CH2OH. La forma alternativa, en la cual el sustituyente CH2OH
y el grupo hidroxilo sobre el carbono anomérico están en el mismo lado
(posición cis) del plano del anillo, es llamado β-anómero. Como el
anillo y la forma abierta se interconvierten, ambos anómeros existen en
equilibrio.
Uso en células
Los monosacáridos son la principal fuente de combustible para el metabolismo, siendo usado tanto como una fuente de energía (la glucosa es la más importante en la naturaleza) y en biosíntesis.Cuando los monosacáridos no son necesitados para las células son
rápidamente convertidos en otra forma, tales como los polisacáridos.
La ribosa y la desoxirribosa son componentes estructurales de los ácidos nucléicos.
Disacáridos
monosacáridos y, por tanto, al hidrolizarse producen dos monosacáridos
libres. Los dos monosacáridos se unen mediante un enlace covalente conocido como enlace glucosídico, tras una reacción de deshidratación
que implica la pérdida de un átomo de hidrógeno de un monosacárido y un
grupo hidroxilo del otro monosacárido, con la consecuente formación de
una molécula de H2O, de manera que la fórmula de los disacáridos no modificados es C12H22O11.
Algunos disacáridos comunes son:
- Sacarosa.
Es el disacárido más abundante y la principal forma en la cual los
glúcidos son transportados en las plantas. Está compuesto de una
molécula de glucosa y una molécula de fructosa. El nombre sistemático de la sacarosa, O-α-D-glucopiranosil-(1→2)- β-D-fructofuranósido, indica cuatro cosas:
- Sus monosacáridos, glucosa y fructosa.
- Disposición de las moléculas en el espacio: La glucosa adopta la forma piranosa y la fructosa una furanosa.
- Unión de los monosacáridos: el carbono anomérico
uno (C1) de α-glucosa está enlazado en alfa al C2 de la fructosa
formando 2-O-(alfa-D-glucopiranosil)-beta-D-fructofuranosido y liberando
una molécula de agua. - El sufijo -ósido indica que el carbono anomérico de ambos monosacáridos participan en el enlace glicosídico.
- Lactosa. Es el azúcar de la leche. Es un disacárido compuesto por una molécula de galactosa
y una molécula de glucosa; está presente de modo natural solo en la
leche. El nombre sistemático para la lactosa es
O-β-D-galactopiranosil-(1→4)-D-glucopiranosa. - Maltosa. Es un disacárido formado por dos moléculas de glucosa unidas por un enlace α-1,4; se obtiene de la hidrólisis del almidón.
- Celobiosa. Es un disacárido formado por dos moléculas de glucosa unidas por un enlace β-1,4; se obtiene de la hidrólisis de la celulosa.
Oligosacáridos
que al hidrolizarse se liberan. No obstante, la definición de cuan
largo debe ser un glúcido para ser considerado oligo o polisacárido
varía según los autores. Según el número de monosacáridos de la cadena
se tienen los disacaridos (como la lactosa ), tetrasacárido (estaquiosa), pentasacáridos, etc.
Los oligosacáridos se encuentran con frecuencia unidos a proteínas, formando las glucoproteínas, como una forma común de modificación tras la síntesis proteica. Estas modificaciones post traduccionales incluyen los oligosacáridos de Lewis, responsables por las incompatibilidades de los grupos sanguíneos, el epítope alfa-Gal responsable del rechazo hiperagudo en xenotrasplante y O-GlcNAc modificaciones.
Polisacáridos
monosacáridos, resultan de la condensación de muchas moléculas de
monosacáridos con la pérdida de varias moléculas de agua. Su fórmula
empírica es: (C6 H10 O5)n. Los polisacáridos representan una clase importante de polímeros biológicos y su función en los organismos vivos está relacionada usualmente con estructura o almacenamiento.
El almidón es la manera en que las plantas almacenan monosacáridos; es una mezcla de dos polímeros de glucosa, la amilosa y la amilopectina (ramificada).
Los animales usan el glucógeno
en vez de almidón el cual es estructuralmente similar pero más
densamente ramificado. Las propiedades del glucógeno le permiten ser metabolizado más rápidamente, lo cual se ajusta a la vida activa de los animales con locomoción.
La celulosa y la quitina son ejemplos de polisacáridos estructurales. La celulosa forma la pared celular
de plantas y otros organismos y es la molécula orgánica más abundante
de la Tierra. La quitina tiene una estructura similar a la celulosa,
pero tiene nitrógeno en sus ramas incrementando así su fuerza; se encuentra en el exoesqueleto de los artrópodos y en las paredes celulares de muchos hongos.
Otros polisacáridos incluyen la calosa (un beta-glucano de origen vegetal, compuesto por moléculas de glucosa unidas por uniones β-1,3), la laminarina (un glucano de reserva característico de las algas pardas formado por enlaces β-1,3 y β-1,6 en la proporción 3:1), la maltodextrina (un polisacárido resultante de la hidrólisis parcial del almidón, usado como aditivo en la industria de los alimentos), los xilanos (grupo de hemicelulosas que se encuentran en las paredes celulares de las plantas y en algunas algas), y los galactomananos (polisacáridos constituidos por un esqueleto de manosa y ramificaciones laterales de galactosa).3
Función de los glúcidos
Los glúcidos desempeñan diversas funciones, entre las que destacan la energética y la estructural.Glúcidos energéticos
Los monosacáridos y los disacáridos, como la glucosa,actúan como combustibles biológicos, aportando energía inmediata a las
células; es la responsable de mantener la actividad de los músculos, la temperatura corporal, la presión arterial, el correcto funcionamiento del intestino y la actividad de las neuronas.
Los glúcidos aparte de tener la función de aportar energía inmediata a
las células, también proporcionan energía de reserva a las células.
Glúcidos estructurales
Algunos polisacáridos forman estructuras esqueléticas muy resistentes-Mureína o Peptidoglicano: Componente de las paredes celulares de
bacterias. -Lipopolisacáridos: Componente de la membrana externa de
bacterias Gram (-). -Celulosa: Componente de la pared celular vegetal.
-Quitina: Compone el exo-esqueleto de artrópodos como los insectos y
crustáceos y la pared de células de hongos. -Mucopolisacáridos: Forman
parte de la matriz de tejidos conectivos.
Además podemos encontrar glúcidos formando parte de la estructura de
otras biomoléculas como protéinas, lípidos, y ácidos nucleicos.
Metabolismo de los glúcidos
Los glúcidos representan las principales moléculas almacenadas como reserva en los vegetales. Los vegetales almacenan grandes cantidades de almidón producido a partir de la glucosa elaborada por fotosíntesis, y en mucha menor proporción, lípidos (aceites vegetales).Los animales almacenan básicamente triglicéridos
(lípidos). Al contrario que los glúcidos, los lípidos sirven para
almacenar y obtener energía a más largo plazo. También almacenan cierta
cantidad de glucógeno, sobre todo en el músculo y en el hígado. Aunque muchos tejidos y órganos animales pueden usar indistintamente los glúcidos y los lípidos como fuente de energía, otros, principalmente los eritrocitos y el tejido nervioso (cerebro), no pueden catabolizar los lípidos y deben ser continuamente abastecidos con glucosa.
En el tubo digestivo los polisacáridos de la dieta (básicamente almidón) son hidrolizados por las glucosidasas de los jugos digestivos, rindiendo monosacáridos, que son los productos digestivos finales; éstos son absorbidos por las células del epitelio intestinal e ingresan en el hígado a través de la circulación portal,
donde, alrededor del 60 %, son metabolizados. En el hígado, la glucosa
también se puede transformar en lípidos que se transportan
posteriormente al tejido adiposo.
El músculo es un tejido en el que la fermentación
representa una ruta metabólica muy importante ya que las células
musculares pueden vivir durante largos períodos de tiempo en ambientes
con baja concentración de oxígeno. Cuando estas células están trabajando activamente, su requerimiento de energía excede su capacidad de continuar con el metabolismo oxidativo
de los hidratos de carbono puesto que la velocidad de esta oxidación
está limitada por la velocidad a la que el oxígeno puede ser renovado en
la sangre. El músculo, al contrario que otros tejidos, produce grandes
cantidades de lactato que se vierte en la sangre y retorna al hígado para ser transformado en glucosa, proceso metabólico conocido como ciclo de Cori.
Las principales rutas metabólicas de los glúcidos son:
- Glicólisis. Oxidación de la glucosa a piruvato.
- Fermentación. La glucosa se oxida a lactato (fermentación láctica), o etanol y CO2 (fermentación alcohólica).
- Gluconeogénesis. Síntesis de glucosa a partir de precursores no glucídicos.
- Glucogenogénesis. Síntesis de glucógeno.
- Ciclo de las pentosas. Síntesis de pentosas para los nucleótidos.
Los oligo y polisacáridos son degradados inicialmente a monosacáridos
por enzimas llamadas glicósido hidrolasas. Entonces los monosacáridos
pueden entrar en las rutas catabólicas de la glucosa.
La principal hormona que controla el metabolismo de los glúcidos es la insulina.
Nutrición
Los productos derivados del cereal son fuentes ricas de carbohidratos.
celular. Se sobreentiende que pueden ser necesarias dietas
hipercalóricas en climas gélidos o en momentos de gran desgaste
energético muscular. Nótese que el sedentarismo o la falta de los
suficientes movimientos cotidianos del cuerpo humano provocan una mala
metabolización de las grasas y de los glúcidos.
Los glúcidos, por su fuerte carácter hidrofílico se rodean de
partículas de agua ocupando más espacio en las células y son atacados
más fácilmente por las peores enzimas hidrolíticas que las proteínas o las grasas y por eso son una fuente de obtención rápida de energía. Las proteínas y grasas son componentes vitales para la construcción de tejido corporal y células, y por lo tanto debería ser recomendado no malgastar tales recursos usándolos para la producción de energía.
Los glúcidos no son nutrientes esenciales, ya que el cuerpo puede
tener toda su energía a partir de la síntesis de proteínas y grasas. El cerebro
no puede quemar grasas y necesita glucosa para obtener energía del
organismo, y así puede sintetizar esta glucosa a partir de proteínas. La
metabolización de las proteínas aporta 4 kcal por gramo, mientras que las grasas contienen 9 kcal y el alcohol 7 kcal por gramo.
Alimentos con altos contenidos en glúcidos son pastas, patatas, fibra, cereales y legumbres.
Los glúcidos ayudan a la desmaterialización de azúcares en la sangre, y
gracias a ellos conseguimos que no baje el porcentaje medio de insulina
en la sangre. Basado en la evidencia del riesgo a la cardiopatía y obesidad, el Instituto de Medicina (Estados Unidos) recomienda que los adultos estadounidenses y canadienses obtengan el 40 al 65 % de energía de la dieta a partir de los glúcidos.4 La FAO (Food and Agriculture Organization) y la WHO
(World Health Organization) recomiendan que las guías de alimentación
nacional establezcan la meta de 55 a 75 % del total de la energía a
partir de glúcidos, pero solo 10 % de alimentos a partir de azúcar libre
(glúcidos simples).5
La distinción entre "glúcidos buenos" y "glúcidos malos" es una
distinción carente de base científica. Aunque estos conceptos se han
utilizado en el diseño de las dietas cetogénicas como las dietas bajas en glúcidos,
las cuales promueven una reducción en el consumo de granos y almidones
en favor de proteínas. El resultado es una reducción en los niveles de insulina usada para metabolizar el azúcar y un incremento en el uso de grasas para energía a través de la cetosis, un proceso también conocido como hambre de conejo.[cita requerida]
Enfermedades durante la digestión
Si durante la digestión, la degradación de carbohidratos es deficiente a causa de alguna enfermedad intestinal hereditaria, un trastorno intestinal, desnutrición o fármacos que lesionan la mucosa del intestino delgado, el carbohidrato no digerido llega al intestino grueso, donde produce diarrea osmótica. La fermentación bacteriana de los compuestos produce grandes volúmenes de CO2 y H2, lo que ocasiona cólicos abdominales.[cita requerida]Clasificación
Los nutricionistas y dietistas clasificaban anteriormente los carbohidratos como simples (monosacáridos y disacáridos) o complejos (oligosacáridos y polisacáridos).El término carbohidrato complejo fue usado por primera vez en la
publicación Dietary Goals for the United States (1977) del Comité
seleccionado del Senado, donde los denominaron "frutas, vegetales y
granos enteros".6
Las pautas dietéticas generalmente recomiendan que los carbohidratos
complejos y las fuentes de carbohidratos simples ricas en nutrientes,
como frutas y productos lácteos
deberían cubrir el grueso del consumo de carbohidratos. Las guías
dietéticas para los americanos USDA 2005 prescindieron de la distinción
entre simple/complejo, en su lugar recomiendan alimentos integrales y
ricos en fibra.7
El índice glicémico y el sistema de la carga de glicemia
son populares métodos de clasificación alternativos los cuales
clasifican los alimentos ricos en carbohidratos basados en su efecto
sobre los niveles de glucosa sanguínea. El índice de insulina es un método de clasificación similar, más reciente el cual clasifica los alimentos basado en su efecto sobre los niveles de insulina.
Este sistema asume que los alimentos con índice glicémico alto pueden
ser declarados para ser la ingesta de alimentos más aceptable.
El informe conjunto de expertos de la OMS y la FAO, en Dieta,
Nutrición y Prevención de Enfermedades Crónicas (serie de informes
técnicos de la WHO 916), recomienda que el consumo de carbohidratos
suponga el 55-75 % de la energía diaria, pero restringe el consumo de
"azúcar libre" a un 10 %.
Aplicaciones
Los carbohidratos se utilizan para fabricar tejidos, plásticos y otros productos. La celulosa se puede convertir en rayón de viscosa y productos de papel. El nitrato de celulosa (nitrocelulosa) se utiliza en películas de cine, cemento, pólvora de algodón, celuloide y tipos similares de plásticos. El almidón y la pectina, un agente cuajante, se usan en la preparación de alimentos para el hombre y el ganado. La goma arábiga se usa en medicamentos demulcentes. El agar, un componente de algunos laxantes, se utiliza como agente espesante en los alimentos y como medio para el cultivo bacteriano; también en la preparación de materiales adhesivos, de encolado y emulsiones. La hemicelulosa se emplea para modificar el papel durante su fabricación. Los dextranos son polisacáridos utilizados en medicina como expansores de volumen del plasma sanguíneo para contrarrestar las conmociones agudas. Otro hidrato de carbono, el sulfato de heparina, es un anticoagulante de la sangre.Química de los glúcidos
Los carbohidratos son reactivos en varias reacciones orgánicas, como por ejemplo:- Acetilación.
- La reacción con Cianohidrina.
- La transformación de Lobry-de Bruyn-van Ekenstein.
- La transposición de Amadori.
- La reacción de Nef.
- La degradación de Wohl.
- La reacción de Koenigs-Knorr.
- La reacción de Maillard o pardeamiento no enzimático.
Véase también
Referencias
- DHHS and USDA, Dietary Guidelines for Americans 2005, Chapter 7 Carbohydrates
Enlaces externos
Wikimedia Commons alberga contenido multimedia sobre Carbohidratos. - Información sobre la estructura química de los carbohidratos.
- Información sobre los carbohidratos en el sitio web de Consejo Europeo de Información sobre la Alimentación.
- Información sobre los carbohidratos en el sitio web de la Sociedad Española de Nutrición Comunitaria.
- Tabla de fórmulas de carbohidratos.
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